许多粉丝认为金·卡戴珊和坎耶·韦斯特最终会走到一起，但这对夫妇在结婚近七年并育有四个孩子后，于2021 年初分道扬镳。 “我永远都是坎耶最大的粉丝。他是我孩子的父亲。坎耶永远都是我的家人，”卡戴珊在2021年6月告诉安迪·科恩，当时距离她提出离婚申请已经过去了四个月。Skims 的创始人仍在众多感兴趣的商人、喜剧演员和运动员中寻找“真命天子” 。卡戴珊家族的粉丝们可能会惊讶地发现，19岁的她于2000年与音乐制作人达蒙·托马斯（曾与Babyface、Faith Evans和Tyrese合作）私奔。她后来声称，婚礼当天她吸食了摇头丸，而且两人的婚姻最终并没有和平结束。“他说他想随时知道我都在哪里，”卡戴珊在 2003 年的离婚诉讼中声称，该诉讼于2004年最终生效。卡戴珊后来的男友Ray J声称，在她与托马斯婚姻存续期间，她追求他，并最终与他发生了婚外情。大家都知道这个故事的结局。据报道，卡戴珊和雷·J于2005年相识，当时卡戴珊在雷·J的姐姐、歌手布兰迪手下工作。至于雷·J的那本书《出轨男人的死亡：每个女人都必须了解的关于出轨男人的事》，书中描述了他与一位被他称为“KK”的女性的关系——雷·J，你这名字起得真妙——我们就不赘述了。“说实话，这一切一开始就不对劲。我们认识一段时间后才开始交往，彼此都有好感，但她已婚……她告诉我她想和我在一起。我们开始发生性关系后，她就为了我离开了她的丈夫，我们之间的感情发展得非常迅速。在那之后，我觉得我有义务和她在一起。”
该书还声称两人互相出轨，并补充说，这段关系破裂是因为她极度嫉妒，甚至窃听电话。其余部分都是公开记录：2007年，卡戴珊和雷·J拍摄的性爱录像带被色情公司Vivid Entertainment公之于众。卡戴珊最初提起诉讼试图阻止录像带的发布，但最终达成了和解。至少卡戴珊明白了，有一种毒品对她来说尤其有害。“我吸过一次摇头丸，然后就结婚了。我又吸了一次，结果拍了性爱录像带。感觉所有糟糕的事情都会发生，”她在2018年《与卡戴珊姐妹同行》节目中说道。此后，她还称雷是“一个病态的骗子”。正如佩雷斯·希尔顿在《第六页》2017年关于卡戴珊性爱录像带的口述历史中回忆的那样，卡戴珊“是尼克·拉奇与杰西卡·辛普森分手后被拍到约会的第一个女孩。虽然只有一次约会，但很巧的是，他们那天就被狗仔队拍到了。真想知道他们是怎么发现的！”《In Touch Weekly》前编辑凯文·迪克森（Kevin Dickson）搞笑地补充道：“那是我们早期搞砸的噱头之一。我们想让她和尼克·拉奇（Nick Lachey）上床，好让她当个明星女友。她真的会烤一篮松饼给他，想让他来她家，但他就是不去。于是他们去了北谷的某个地方吃饭，我们安排了狗仔队。结果我们的狗仔队把消息告诉了其他狗仔队。真是乱成一团。”（卡戴珊团队否认了此事。）卡戴珊和坎农曾短暂交往过。这位《蒙面歌王》主持人可能无意中破坏了他与玛丽亚·凯莉的关系，因为他在2014年回忆起这段往事时，不经意地补充道：“自从我之后，交往过的人多了去了。”几个月后，《第六页》报道称，“据说卡戴珊的这番话令凯莉感到羞辱，她和坎农的关系从此一蹶不振。”卡戴珊和坎农的关系也以不愉快的方式结束：《邮报》在 2007 年报道称，两人在同一个时尚活动中出现时，都刻意忽略了对方。卡戴珊和雷吉从 2007 年到 2010 年断断续续地交往。坊间一直有传言说两人复合了，而且据《Life & Style》当时报道，直到 2011 年 8 月卡戴珊与克里斯·亨弗里斯结婚，布什仍然对卡戴珊念念不忘，给她发短信和语音留言，“告诉她她犯了个错误，他才是她的真命天子” 。然而，坎耶·韦斯特的前女友安柏·罗斯在 2012 年声称卡戴珊背着布什与韦斯特有染，称她为“破坏别人家庭的女人”。“金是我和坎耶分手的主要原因之一，”她告诉《明星》杂志。“她是个破坏别人家庭的女人……他们俩都背着我和雷吉搞婚外情。”2010年4月，《Page Six》报道称，足球明星C罗和卡戴珊在卡戴珊马德里度假期间发生了关系，并补充说两人是在比佛利山庄酒店的一个活动上相识的。可惜的是，到了8月，C罗就和伊莉娜·莎伊克走到了一起，《Page Six》也否认了他和卡戴珊复合的传闻。《第六页》在2010年7月报道称：“金和迈尔斯看起来非常幸福。他们整晚都在卿卿我我。他是个相当害羞低调的人，所以他很适合她。”KiMiles的恋情在9月份就宣告结束，11月份Page Six报道称，这似乎预示着未来将发生的事情：“他们不会复合，他们只是朋友。而且她也没有和坎耶·韦斯特约会。”2010年10月，关于卡戴珊是否真的在和《篮球兄弟》（One Tree Hill）男星迈克尔·科彭（Michael Copon）交往的报道引发了一阵短暂的舆论风暴，也让现实与真人秀之间的界限变得更加模糊。据悉，《In Touch》杂志率先报道了两人正在交往，并声称：“金·卡戴珊正在和迈克尔·科彭约会。他们认识很多年了，但最近才重新联系上。”然而，科蓬本人很快否认了这一说法，《第六页》报道称，两人在拍摄《金和考特妮在纽约》节目中所谓的约会片段时“毫无火花”。我们甚至记不清最终有多少片段出现在节目中了，而卡戴珊很快就将注意力转移到了……2010年10月，《Page Six》报道称，“经常和名人约会的约翰·梅尔可能对身材火辣的金·卡戴珊感兴趣”，并描述了两人与朋友们一起外出约会的情景，“看看他们是否合得来”。 一天后，TMZ跟进报道称，在那次集体约会之后，两人又单独约会了几次。到了2019年5月，梅尔否认了与考特妮·卡戴珊约会的报道。世事难料。一如既往，Page Six 消息灵通，在 2010 年 11 月率先报道卡戴珊与哈莉·贝瑞的前男友加布里埃尔·奥布里正在交往后，第二天就证实了这一消息。当时，Page Six 援引一位消息人士的话说：“他们最近几周开始约会。他们已经约会过几次，奥布里还去过卡戴珊在洛杉矶的家。周日的比赛是他们第一次比较自在地一起公开露面。现在还处于初期阶段，但他们相处得很好。”这段恋情并没有持续下去，据说是因为贝瑞很不高兴，这吓跑了卡戴珊。2010年12月，《Page Six》报道了卡戴珊和亨弗里斯的恋情萌芽。“他的名字以‘K’开头，而且他还有两个妹妹分别叫克丽丝塔尔和凯拉，所以他很适合加入卡戴珊家族，”我们当时颇具先见之明地指出。“他们进展缓慢，但在一起非常开心，”一位消息人士在一周内告诉《纽约邮报》，“他们在一起很开心。”当然，我们都知道后来发生了什么：亨弗里斯在与卡戴珊交往六个月后，在《与卡戴珊姐妹同行》的一期节目中向她求婚，两人于2011年8月结婚。72天后，她就提出了离婚。卡戴珊最终告诉安迪·科恩，她在蜜月期间就知道他们的婚姻注定失败，但在情况变得如此糟糕之前，“我当时就想，‘我的天哪，我都30岁了，我最好振作起来。我最好结婚。’”“听着，我应该知道自己会面临什么，”亨弗里斯在2019年3月解释说。“我当时确实太天真了，完全没有意识到我的生活将会发生多大的变化。但真正让我困扰的是，每当人们说我的婚姻是假的。”“那个世界里肯定有很多东西并不完全真实。但我们之间的关系却是百分之百真实的。当很明显这段关系走不通的时候……我还能说什么呢？真是糟透了。”韦斯特追求卡戴珊已经有一段时间了，他在 2012 年的单曲《Cold (Theraflu)》中提到了他未来的伴侣，同时嘲讽了当时效力于好友 Jay-Z 的 NBA 球队布鲁克林篮网队的亨弗里斯。歌词写道：“我承认，我爱上了金/差不多在同一时间，她也爱上了他/好吧，宝贝，做你自己/幸好我没让Jay把他踢出团队。”到2012年6月，卡戴珊称自己是“骄傲的女朋友”，到年底，她怀上了两人的第一个孩子，女儿诺斯·韦斯特，诺斯于 2013 年 6 月出生。韦斯特于 2013 年 10 月在旧金山 AT&T 体育场向卡戴珊求婚，两人于 2014 年 5 月在意大利佛罗伦萨举行了婚礼。这对夫妇随后又迎来了儿子 Saint West（2015 年 12 月 5 日）、女儿 Chicago West（ 2018 年 1 月 15 日）和小儿子 Psalm West （2019 年 5 月 9 日）。令人遗憾的是，正如后来报道的那样，韦斯特的躁郁症和反复无常的行为最终导致了两人关系的破裂：2020年12月的一份报道称，卡戴珊和坎耶已经分居。三周后，《第六页》证实两人已经分手。卡戴珊于 2021 年 2 月正式向韦斯特提出离婚，法官于 2022 年 3 月宣布她恢复单身。尽管韦斯特承认他仍然想和“妻子”卡戴珊在一起，尽管他们已经分手，但这位美妆大亨在 2021 年 10 月主持《周六夜现场》后，受到了喜剧演员皮特·戴维森的追求。当月晚些时候，有人看到戴维森和卡戴珊在过山车上手牵手，几天后，两人在纽约多次约会，继续引发约会传闻。一位消息人士告诉《第六页》，这位真人秀明星对这位喜剧演员“很感兴趣”，但他们之间的暧昧关系还没有定性。随后，戴维森前往洛杉矶与卡戴珊及其母亲克里斯·詹娜一起庆祝他的28岁生日。三人身穿同款SKIMS睡衣，进一步引发了人们对他们关系的猜测。Page Six 于 11 月 18 日独家证实，戴维森和卡戴珊正式成为情侣。不幸的是， 两人在 交往九个月后于 2022 年 8 月分手。有消息人士告诉 Page Six，两人繁忙的工作安排使得这位真人秀明星和这位喜剧演员难以维持这段感情。在相识十多年后，卡戴珊和F1超级巨星刘易斯·汉密尔顿于2026年初将他们的关系提升到了一个新的阶段。两人在科茨沃尔德的埃斯特尔庄园度过了一个浪漫的周末，这位真人秀明星悄悄地乘坐她的私人飞机从洛杉矶飞来与这位英国运动员团聚。一位消息人士称，卡戴珊和汉密尔顿在一起的时光“非常浪漫”，他们甚至在共用的酒店房间里享受了情侣按摩。在英国会面前一个月，两人在科罗拉多州阿斯彭参加了凯特·哈德森举办的星光熠熠的新年派对，一起迎接新年。
